De stad van het Oldambt
Winschoten wordt in 1391 voor het eerst genoemd, als Windtschote. Vlakbij, bij Heiligerlee, werd in 1568 de slag geleverd die als begin van de Tachtigjarige Oorlog geldt. De grote groei kwam later: tussen 1850 en 1950 steeg het aantal inwoners van minder dan 5.000 tot ruim 15.000. In 1859 was een op de tien inwoners joods, en in 1854 kreeg de stad een synagoge.
In die bloeitijd lieten notabelen en renteniers tussen 1880 en 1930 eclectische villa's bouwen, onder meer aan de Stationsweg, de Emmastraat en de Blijhamsterstraat. Een aantal daarvan is rijksmonument; Winschoten telt er in totaal 48. In 1981 bereikte de stad met ruim 21.000 inwoners haar hoogtepunt, nu wonen er bijna 19.000 mensen.
Van de ongeveer 9.600 woningen is bijna een kwart van vóór 1945 en ruim de helft ouder dan 1975. 58 procent is een koopwoning. Corporaties verhuren 26 procent, particuliere verhuurders 16 procent: ruim 1.500 woningen. Bijna een derde van alle woningen is een appartement (CBS, 2025).